The Secret of Monkey Island (1990)

המשחק המצויין והראשון בסדרת Monkey Island, שנוצר ע"י רון גילברט וצוות LucasFilm Games האיכותי (לימים LucasArts).

במשחק מגלמים את גאיבראש ת'ריפווד, בחור צעיר וכריזמטי שרוצה להיות פיראט. במהלך הרפתקאותיו, נתקל גאיבראש בזקני הפיראטיים, אשר מעמידים אותו במבחן: כדי להפוך לפיראט, עליו להצליח ב-3 מבחנים עיקריים ואז יוכל לקבל את התואר הנכסף.
בזמן שגאיבראש עסוק בלהפוך לפיראט, חוטף הפיראט האכזר להצ'ק את המושלת איליין היפהפיה. מכאן העלילה מסתבכת, ועל הגיבור להציל את המושלת מנישואיה הכפויים לפיראט האכזר.

המשחק נחשב לאחד מטובי משחקי ההרפתקה אי פעם, ורכש לו קהל מעריצים גדול מאוד שפעיל עד עצם היום הזה.